Sau khi trải qua vòng đấu tứ kết căng thẳng, kịch tính và nhiều cảm xúc UEFA Champion League mùa bóng 2008-2009 đã xác định được bốn đội bóng xuất sắc nhất lọt vào bán kết. Đây lại một mùa bóng ghi dấu ấn của nước Anh, khi ba trong bốn đội bóng lọt vào bán kết đến từ đảo quốc sương mù - đó là đương kim vô địch Manchester United, Arsenal và Chelsea. Đội bóng còn lại là đương kim á quân Tây Ban Nha FC Barcelona.
Đây là mùa bóng thứ 3 liên tiếp nước Anh có 3 đại diện lọt vào vòng bán kết, và như vậy chắc chắn sẽ có một câu lạc bộ của nước Anh lọt vào chung kết. Đây cũng là mùa bóng thứ 5 liên tiếp nước Anh có đại diện tại trận chung kết giải đấu danh giá bậc nhất cấp câu lạc bộ.
Manchester Utd - Arsenal
Đây là một cặp đấu rất nhiều duyên nợ. Vào thời điểm hiện tại thì Arsenal đang có phong độ tốt, tuy nhiên tại giải ngoại hạng họ đang xếp thứ 4 và đã không còn khả năng cạnh tranh ngôi vô địch vì họ đã bị chính Man UTD bỏ xa đến 10 điểm, và họ cũng đã bị Chelsea loại khỏi FA cúp. Còn với Man UTD tuy phong độ gần đây không được tốt nhưng bằng kinh nghiệm và chiều sâu của đội hình họ vẫn còn góp mặt tại tất cả các giải đấu mà họ tham gia. Tại giải ngoại hạng họ vẫn giữ được ngôi đầu bảng và đã lọt vào đến bán kết FA cúp. Kể từ năm 2000 thì đây là lần đối đầu lần thứ 26 giữa hai đội, trong 25 lần trước đó thì tỷ số đang rất cân bằng khi mỗi đội thắng 10 trận và hòa 5 trận. Trận đấu lượt đi diễn ra vào lúc 1h45 ngày 30/4/2009 (Giờ Việt Nam) trên sân vận động Old Traford - TP Manchester, trận lượt về diễn ra vào 1h45 ngày 6/5/2009 trên sân vận động Emirates - TP London vương quốc Anh.
Barcelona- Chelsea
Một trận đấu rất cân bằng, Chelsea thực dụng nhưng khoa học đối đầu với Barcelona hoa mỹ nhưng hiệu quả, rất khó để dự đoán xem đội nào sẽ vào chung kết. Phong độ của cả hai đang rất tốt. Chelsea đã thực sự hồi sinh dưới sự huấn luyện của HLV người Hà Lan Guss Hiddink, họ đang xếp thứ 3 tại giải ngoại hạng và đã lọt vào chung kết FA Cúp. Barcelona vẫn giữ được ngôi đầu tại giải vô địch quốc gia, và hơn hết là họ muốn phá thế độc tôn của các CLB của nước Anh tại UEFA Champion league. Kể từ năm 2005 đến nay thì đây là lần thứ 7 họ chạm trán nhau ở Cúp C1 Châu ÂU, trong 6 lần trước đó thì tỷ số đang rất cân bằng mỗi đội thắng 2 trận, hòa 2 trận. Trận lượt đi sẽ diễn ra vào lúc 1h45 ngày 29/4/2009 (Giờ Việt Nam) trên SVĐ Nou Camp- TP Barcelona, Tây Ban Nha. Trận lượt về diễn ra vào lúc 1h45 ngày 7/5/2009 trên SVĐ Stamford Bridge - TP London vương quốc Anh.
Tất cả các trận đấu vòng bán kết UEFA Champion League sẽ được truyền hình trực tiếp trên kênh VTV3, kênh thể thao VCTV3, hệ thống Truyền hình cáp và DTH Đài truyền hình Việt Nam.