Giải vô địch bóng đá Đông Nam Á AFF Cup (trước đây là Tiger Cup) đã qua 6 lần tổ chức. Tham dự đủ các kỳ nhưng ngay cả khi có cơ hội thuận lợi nhất, Việt Nam vẫn chưa một lần đăng quang. Thái Lan và Singapore đã chia nhau thống trị giải đấu này (mỗi đội vô địch 3 lần).
Tại Tiger Cup 1996 (ở Singapore), tuyển Việt Nam, dưới sự dẫn dắt của HLV người Đức Weigang nằm ở bảng A cùng Indonesia, Myanmar, Lào và Campuchia. Thầy trò ông Weigang khởi đầu thuận lợi bằng chiến thắng 3-1 trước Campuchia nhưng lại gây thất vọng lớn khi để Lào thủ hòa 1-1 ở lượt đấu thứ hai.
Sau trận hòa này, HLV Weigang đã chỉ trích 3 trụ cột chơi thiếu tích cực và định đuổi họ về nước. Tuy nhiên, trưởng đoàn Tô Hiền đã đứng ra bảo lãnh và sự cố này được giải quyết êm thấm để rồi tuyển Việt Nam thắng tưng bừng Myanmar 4-1, hòa Indonesia 1-1, giành quyền vào bán kết với 8 điểm sau Indonesia (10 điểm).
Vòng bán kết, tuyển Việt Nam thua Thái Lan 2-4 và ở trận tranh giải Ba sau đó, thầy trò Weigang đã đem về chiếc HC đồng khi vượt qua Indonesia với tỷ số 3-2. Ở trận chung kết, Thái Lan đánh bại Malaysia 1-0, giành chức vô địch.
iệc Tiger Cup 1998 tổ chức tại Việt Nam được xem như là cơ hội lớn để tuyển Việt Nam - được dẫn dắt bởi HLV người Áo Riedl - có thể đăng quang. Nằm ở bảng A cùng Singapore, Malaysia và Lào, thầy trò HLV Riedl đã khai mạc tưng bừng bằng trận thắng tuyển Lào 4-1, tiếp đó là trận hòa không bàn thắng với Singapore.
Ở trận đấu cuối, chỉ thắng Malaysia với tỷ số tối thiểu (1-0), tuyển Việt Nam chịu thua Singapore ở chỉ số phụ, xếp nhì bảng và buộc phải gặp Thái Lan - đội nhất bảng B. Bất ngờ đã xảy ra ở bán kết khi tuyển Việt Nam vượt qua Thái Lan với tỷ số đậm 3-0, lọt vào chung kết gặp Singapore.
Trong trận đấu quyết định tại sân Hàng Đẫy, tuyển Việt Nam đã để tuột chiếc Cup vàng danh giá sau khi trung vệ Sasi Kumar ghi bàn thắng duy nhất ở phút 71, đem lại chức vô địch đầu tiên cho đội bóng đảo quốc sư tử.
Hai năm sau đó, Tiger Cup diễn ra trên đất Thái Lan, tuyển Việt Nam vẫn do A.Riedl làm HLV trưởng nằm ở bảng B cùng Malaysia, Singapore, Campuchia và Lào. Dẫn đầu bảng đấu này với 10 điểm (hòa Malaysia 0-0, thắng Campuchia 6-0, thắng Singapore 1-0 và thắng Lào 5-0), tuyển Việt Nam gặp Indonesia ở bán kết và để thua với tỷ số 2-3 sau 120 phút thi đấu.
Trong trận tranh HC đồng, tuyển Việt Nam tiếp tục để thua Malaysia 0-3. Sau thất bại này, HLV A. Riedl cũng chia tay tuyển Việt Nam. Ở giải này, Thái Lan tiếp tục khẳng định sức mạnh bằng chiến thắng 4-1 trước Indonesia trong trận chung kết.
Tiger Cup 2002 (tại Indonesia và Singapore), tuyển Việt Nam nhận được ít hy vọng nhất bởi khi ấy, rất nhiều ngôi sao mà tiêu biểu là Hồng Sơn đã giải nghệ. Một năm trước đó, tuyển U23 Việt Nam thảm bại ở SEA Games 21 và bị loại ngay từ vòng bảng. Dù vậy, dưới sự dẫn dắt của HLV Calisto, tuyển Việt Nam đã dẫn đầu bảng B với 10 điểm (thắng Campuchia 9-2, thắng Philippines 4-1, hòa Indonesia 2-2, thắng Myanmar 4-2).
Tại bán kết, tuyển Việt Nam thua Thái Lan 2-4 và ở trận tranh HC đồng, thầy trò Calisto đã đem về chiếc HC đồng thứ 2 sau khi thắng Malaysia với tỷ số 2-1. Thái Lan tiếp tục là nhà vô địch Tiger Cup 2002 khi vượt qua Indonesia (4-2) ở loạt sút 11m của trận chung kết.
Năm 2004, giải vô địch Đông Nam Á được tổ chức tại Việt Nam và Malaysia. Là đồng chủ nhà, nhưng đây lại là kỳ Tiger Cup tệ hại nhất của tuyển Việt Nam. Được dẫn dắt bởi HLV người Brazil, Tavares, đội đã không lọt vào bán kết khi chỉ được 7 điểm, xếp thứ 3 bảng A (hòa Singapore 1-1, thắng Campuchia 9-1, thua Indonesia 0-3, thắng Lào 3-0). Tiger Cup 2004 là lần thứ hai Singapore đăng quang khi họ vượt qua Indonesia của Peter Withe sau hai lượt trận với tổng tỷ số 5-2. Đây cũng là lần cuối cùng giải vô địch Đông Nam Á mang tên Tiger Cup.
AFF Cup 2006 (Thái Lan và Singapore đăng cai, từ 12/1 đến 4/2/2007), tuyển Việt Nam dưới sự dẫn dắt của HLV A. Riedl giành ngôi nhì bảng B với 5 điểm (hòa Singapore 0-0, hòa Indonesia 1-1, thắng Lào 9-0). Ở bán kết, tuyển Việt Nam tiếp tục để thua Thái Lan với tổng tỷ số 0-2 sau hai lượt trận và nhận đồng giải Ba. Singapore tiếp tục chứng tỏ sự tiến bộ của mình bằng chiếc Cup vô địch lần thứ 3 (thứ hai liên tiếp) sau khi đánh bại Thái Lan với tổng tỷ số 3-2.
AFF Cup 2008 (tại Thái Lan và Indonesia, từ ngày 5 đến 28/12), tuyển Việt Nam được dẫn dắt bởi HLV Calisto. Chúng ta nằm ở bảng B cùng chủ nhà Thái Lan, Malaysia và Lào. Đêm qua (2/12), tuyển Việt Nam đã có mặt tại Phuket (Thái Lan) và ngày 6/12, thầy trò HLV Calisto sẽ có trận mở màn gặp Thái Lan.
(Theo Tin tuc Online)