Năm 1995, khi tuyển Việt Nam gây tiếng vang lớn trong làng cầu khu vực bằng chiếc Huy chương bạc SEA Games 18, thì Singapore vẫn bị xếp vào nhóm yếu của khu vực.

Hai năm sau chiếc HC bạc vẻ vang giành được từ Chiang Mai, tuyển Việt Nam lần đầu đụng Singapore trong trận tranh HC đồng ở SEA Games 1997. Ở lần chạm trán đầu tiên này, tuyển Việt Nam đã thắng 1-0. Người lập công khi ấy là trung vệ Nguyễn Phúc Nguyên Chương với cú vô lê tuyệt đẹp.

Năm 1998, Singapore đã cho thấy sự phát triển mạnh mẽ của mình bằng chức vô địch Tiger Cup. Đây cũng là giải đấu chính thức thứ hai mà tuyển Việt Nam gặp Singapore. Cuộc đụng độ lần đầu tiên tại Tiger Cup, Singapore đã là cái tên khó chịu nhất trong mắt CĐV Việt Nam bởi ở trận chung kết trên sân Hàng Đẫy, cái lưng của trung vệ Sasi Kumar đã mang lại cho Singapore bàn thắng duy nhất đánh bại tuyển Việt Nam của những Hồng Sơn, Hoàng Bửu, Công Minh, Huỳnh Đức.

Hai năm sau, ở cuộc tài ngộ lần ba cũng tại Tiger Cup, tuyển Việt Nam dù chơi không thành công những đã đòi lại món nợ mà Singapore đã “vay” ở Tiger Cup 1998 khi đánh bại đối thủ này ở vòng bảng bằng tỷ số 1-0.

Tiger Cup 2004 tổ chức tại Việt Nam. Tuyển Việt Nam khi ấy được dẫn dắt bởi HLV người Brazil, ông Tavares. Tràn đầy lợi thế nhưng rốt cuộc tuyển Việt Nam đã không thể lọt vào bán kết, và Singapore, lại là tác nhân khiến tuyển Việt Nam bị loại khi họ rời sân Mỹ Đình sau cuộc gặp thứ tư với một điểm từ tay thầy trò Tavares. Giải này, Singapore lần thứ hai giành chức vô địch.

SEA Games 2005, U23 Việt Nam tràn ngập khí thế với lứa cầu thủ được xem là “thế hệ vàng thứ hai” như Văn Quyến, Quốc Vượng, Minh Đức, Tài Em… Không ngoài dự đoán, ở vòng bảng, U23 của HLV A.Riedl đã thắng Singapore 2-1, loại đối thủ này ra khỏi cuộc chơi.

Năm 2007, khi Tiger Cup đổi tên thành AFF Cup, Singapore đã chơi rất ấn tượng và sau đó giành chức vô địch lần thứ 3 nhưng gặp tuyển Việt Nam ở vòng đấu bảng, thầy trò Avramovic đã không thể thắng. Trận đấu vòng bảng giữa hai đội kết thúc với tỷ số hoà 0-0.

Cũng trong năm này, tại SEA Games 2007, U23 Singapore đã góp phần đem đến một kỳ Đại hội thảm hoạ cho bóng đá Việt Nam. Trận đấu vòng bảng, U23 Việt Nam bị đánh bại với tỷ số 3-2. Gặp lại nhau trong trận tranh vị trí thứ ba, U23 Việt Nam khi ấy được dẫn dắt bởi HLV tạm quyền Mai Đức Chung (ông Riedl bị buộc thôi chức ngay sau trận thua Myanmar ở bán kết), đã không thể vớt vát chút danh dự nào khi thất bại đậm đà 0-5.

Một năm sau đó, tại AFF Cup 2008, tuyển Việt Nam gặp lại Singapore ở bán kết. Trận lượt đi trên sân Mỹ Đình dù chơi rất hay nhưng HLV Calisto và các học trò vẫn bị cầm chân với tỷ số hòa không bàn thắng. Trận lượt về, ngay tại sân của đối phương, tuyển Việt Nam đã chơi phòng ngự phản công tuyệt hay, thắng 1-0 nhờ pha làm bàn của Quang Hải. Chiến thắng này đưa tuyển Việt Nam vào chung kết và sau đó lần đầu vô địch AFF Cup sau khi hạ Thái Lan sau hai trận chung kết.

Chiều nay, U23 Việt Nam và U23 Singapore lại có dịp tái ngộ ở bán kết SEA Games. Đây là cuộc đọ sức thứ 12 trong 12 năm trở lại đây của hai nền bóng đá.

Đối đầu Việt Nam - Singapore:

Tiger Cup 1998
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 0-0
Việt Nam – Singapore (chung kết): 0-1 (ghi bàn: Sasi Kumar)

Tiger Cup 2000
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 1-0

Tiger Cup 2004
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 1-1 (Bảo Khanh; Indra Daud)

AFF Cup 2007
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 0-0

AFF Cup 2008
Việt Nam – Singapore (bán kết): 0-0; 1-0

SEA Games 1997
Việt Nam – Singapore (tranh HC đồng): 1-0

SEA Games 2005
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 2-1

SEA Games 2007
Việt Nam – Singapore (vòng bảng): 2-3 (Thanh Bình, Công Vinh pen)
Việt Nam – Singapore (tranh HC đồng): 0-5./.

Theo VnExpress